Synthèse chimie 10

Changement d’un réactif

 

 

 

 I Synthèse d’un ester

 

·        La transformation mettant en jeu un anhydride d’acide et un alcool conduit à la formation d’un ester et d’un acide carboxylique:

 

·        Contrairement à une estérification, cette transformation est totale et rapide.

 

II Saponification d'un ester

 

·        L’hydrolyse d’un ester en milieu basique est appelée saponification. Elle consiste à faire réagir

à chaud un ester avec une solution de soude (ou de potasse) concentrée. Les produits formés sont

un ion carboxylate et un alcool:

 

R – COO – R’ + OH-  ® R-COO- + R’ - OH

 

·        Contrairement à l’hydrolyse d’un ester, sa saponification est totale et rapide.

 

 

III Contrôle de l'évolution d'un système chimique.

 

   Dans la synthèse ou l’hydrolyse d’un ester, le choix adéquat d’un des réactifs conduit à une transformation plus rapide et meilleur rendement.

 

   Pour synthétiser un ester, on utilise un anhydride d’acide au lieu d’un acide carboxylique. Pour l’hydrolyser, on le fait réagir avec des ions hydroxyde au lieu de molécules d’eau.

 

 

IV Les savons

 

 

Fabrication du savon

de Marseille

·        Les savons sont des mélanges de carboxylates de sodium (ou de potassium) dérivés d’acides gras à longues chaînes (entre 10 et 20 atomes de carbone).

 

·        Ils sont préparés par saponification de corps gras selon l’équation chimique:

 

CH2 – O – CO – R                                                                 CH2 - OH

|                                                                                    |

CH2 – O – CO – R  + 3 ( M+ + OH- )    ®    3 ( M+ + R - COO -)  +      CH – OH

|                                                                                    |

CH2 – O – CO – R                                                                                      CH2 – OH

 

Cliquer pour ® Exemple de saponification

 

 

 

   Les molécules constituant le savon comportent deux parties:

 

v    une tête hydrophile, le groupe caractéristique carboxylate —C00;

v    une queue hydrophobe et lipophile, la longue chaîne carbonée.

 

En cliquant sur le schéma découvrez le modèle moléculaire d’un savon

 

 

·        Cette structure explique la solubilité dans l’eau du savon et ses propriétés détergentes: les têtes hydrophiles ont de l’affinité pour l’eau et les queues lipophiles pour les graisses.

 

 

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