2 synthèse de l'acétate de linalyle

B Protocole expérimental :  
Dans un ballon on verse 2.5 mL de LINALOL et 5 mL D'ANHYDRIDE ACETIQUE. Le ballon doit être bien sec car l'anhydride éthanoïque réagit violemment avec l'eau.
synthèse de l'ester : montage  cliques sur les différentes parties de l'image

Dans le ballon en fin de réaction il y a de l'acétate de linalyle formé,  l'acide éthanoïque formé  et il reste du linalol et de l'anhydride éthanoïque.
Élimination de l'excès d'anhydride éthanoïque:
  • Après avoir refroidi le ballon on verse son contenu dans un becher d'eau froide.
anhydride éthanoïque + eau acide éthanoïque (C'est d'ailleurs parce qu'il réagit avec l'eau que les anhydrides sont irritants pour les muqueuses et la peau qui contiennent de l'eau)
+ H2O 2.

Extraction de la phase organique:

On verse l'ensemble dans une ampoule à décanter
données Linalol  Acétate de linalyle Acide acétique
Densité 0,87    0,89 1,18
Solubilité dans l'eau Assez faible Très faible Très soluble
Où se retrouve la phase organique ?

Au-dessus
ou
en dessous

Après décantation dans l'ampoule,

élimination de l'eau il reste la phase organique que l'on recueille dans un becher

 Il faut ensuite éliminer l'acide éthanoïque dissout dans la phase organique. Pour cela on verse une solution d'hydrogénocarbonate de sodium

acide éthanoïque + hydrogénocarbonate dioxyde de carbone + ion éthanoate + eau
CH3COOH + HCO3- CO2 + CH3COO- +  H2O

Dès que le dégagement gazeux de CO2 cesse, tout l'acide acétique a été transformé en ions acétate. Les ions éthanoate (acétate) formés sont insolubles dans la phase organique. Il suffit maintenant de décanter de nouveau dans l'ampoule.

 Il faut maintenant sécher la phase organique. On rajoute du chlorure de calcium anhydre, composé ionique très avide d'eau. Cela permet d'éliminer les dernières traces d'eau en filtrant, le filtre retenant le chlorure de calcium mouillé par les traces d'eau
Identification de la phase organique par chromatographie
en haut : acétate de linalyle A : essence de lavande
B : acétate de linalyle pur
C : Linalol pur
D : Produit de la synthèse
en bas  : linalol
Le produit de la synthèse contient bien de l'acétate de linalyle.